"Стърлинг купър" е най-престижната рекламна агенция в Ню Йорк от началото на 60-те с нейния талантлив, но загадъчен представител Доналд Дрейпър. Агенцията е на върха в бранша, но индустрията превръща играта в опасно състезание. Дрейпър води правилата, но тайни от миналото и проблеми в настоящето застрашават кариерата и личния му живот...